L’occupation humaine est attestée dès le néolithique par la découverte d’outillage : silex, pierres polies.
La période gallo-romaine a laissé de riches témoignages. Un très beau mausolée a été découvert, à la fin des années 60, à côté du monument aux morts, et, plus récemment, dans les années 80, une riche villa romaine au Quartier du Vièly (route de Cadenet). Ces fouilles ont été recouvertes, mais on peut admirer au Musée Marc Deydier les objets trouvés dans le mausolée et un magnifique graffito de bateau venant de la villa romaine du Vièly.
Durant le Haut Moyen-Âge, un habitat dispersé subsista dans le quartier du Castellas (route de Cadenet) comme l’attestent des fouilles de 1970.
Cucuron est cité pour la première fois en 1004, dans une charte de donation au Monastère St Pierre de Psalmody, (abbaye bénédictine très influente près d’Aigues-Mortes). Un premier noyau urbain fortifié, « castrum », se développa dans le courant du XI° siècle en cercles concentriques autour du château implanté sur la butte occidentale du site.
L’église paroissiale St Michel, bâtie contre le mur d’enceinte, apparaît dans les textes en 1099 ; peut-être fut-elle construite dès la première moitié du siècle avant l’installation en 1055 des moines de St Victor de Marseille dans le prieuré dédié à leur saint Patron, au Quartier St Victor, au sud-est du village.
Au cours du XII° siècle, la famille dite de Cucuron, issue d’un descendant de Lambert de Reillanne, perdit la majeure partie de ses pouvoirs au profit du Comte de Forcalquier et ne conserva, jusqu’à son extinction au XV° siècle, que quelques droits mineurs. Guillaume II de Forcalquier transmit en 1193 à Guillaume de Sabran la seigneurie de Cucuron qui fit, dès lors, partie de la baronnie d’Ansouis.
L’agglomération prit rapidement les dimensions d’une ville.Les quartiers qui couvrent les flancs de la butte autour du noyau initial furent vraisemblablement construits au XII° siècle et entourés d’une enceinte fortifiée dans la première moitié du XIII° siècle.
À ce moment, le tissu urbain avait déjà franchi les fortifications nouvelles pour s’étendre vers l’Est, en direction de l’église Notre Dame de Beaulieu, récemment édifiée sur la butte orientale pour suppléer à l’insuffisance de la vieille paroisse St Michel.
L’agglomération manifeste sa vitalité et son importance par l’organisation de la communauté des habitants en consulat : une oligarchie urbaine revendique la gestion politique de la cité. Les consulats du Midi de la France se sont détachés du pouvoir seigneurial d’une manière pacifique et de façon progressive. En 1275, les consuls partageaient avec les seigneurs l’exercice de la basse justice c’est-à-dire la police. Les activités commerciales prennent de l’importance et attirent un groupe de Juifs signalés dès 1299, dans la rue de la « Jutarié » (Juiverie) actuellement rue du « Tubet » (cabaret, en provençal ). À la même date, les poids publics et le marché sont mis en gérance.
Au début du XIV° siècle, Cucuron a plus d’un millier d’habitants. On dispose de nombreux documents de cette époque qui montrent l’extension progressive de l’agglomération depuis le portail de l’Horloge jusqu’au quartier des Vaureilles, au sud de l’église Notre Dame de Beaulieu.
Au milieu du XIV° siècle, Cucuron subit, comme le reste de la Provence, une longue récession économique et démographique due aux épidémies, aux guerres civiles et aux passages des « Grandes Compagnies ». Ferrier de Cucuron, co-seigneur du lieu, tenta de s’opposer à Arnaud de Cervole, un fameux brigand de Gascogne surnommé « l’archiprêtre », mais il fut vaincu sous les remparts du village. Les mercenaires de Raymond, vicomte de Turenne, en conflit avec le comte de Provence, brûlèrent le château et endommagèrent l’église St Michel, la première paroisse de Cucuron.
Le baron Elzéar III de Sabran monneya quelques concessions à la communauté villageoise : pâturages, terres gastes et d’autres droits seigneuriaux.En 1443, il perd la seigneurie de Cucuron, saisie pour dettes par un négociant d’Avignon, André Esquirol. Sa veuve la revendit aussitôt à un noble d’origine italienne, Nicolas de Castillon. Il parvint à empêcher le rattachement de Cucuron, décidé par le roi René, au domaine royal. Les Castillon jouèrent un rôle important à Cucuron jusqu’au début du XVII° siècle.
Dans le dernier quart du XV° siècle, un redressement se fit sentir. La communauté entreprit une longue série de travaux dont le couronnement fut, en 1541, la construction du beffroi communal et de la nouvelle enceinte fortifiée englobant le vaste faubourg à l’est de la vieille ville.
Au XVI° siècle, la rivalité entre François I° et Charles-Quint entraîna une guerre inévitable. Le Connétable de Bourbon, passé dans les rangs de l’empereur, essaya de conquérir la Provence. Les troupes de Charles-Quint envahirent le pays en 1536. Elles furent repoussées sous les murs de Cucuron et reconduites jusqu’à la Durance.
Durant les guerres de religion, Cucuron, village catholique, prit le parti de la Ligue (Parti du Catholicisme contre le Protestantisme). Les lourdes contributions que les habitants durent fournir, n’empêchèrent pas la ville de continuer à s’accroître. La population atteignait à cette date près de 2000 âmes. La croissance se poursuivit jusqu’au début du XVIII° siècle pour atteindre 3000 habitants. Une grande partie du terroir agricole était passée aux mains de nobles ou de bourgeois dont les grosses bastides (37 en 1703) remplaçaient les petites habitations paysannes nombreuses à la fin du XVI° siècle.
Les modifications intervenues depuis la fin du Moyen-Âge dans les échanges entre Haute et Basse Provence avaient réduit le rôle commercial de la ville à celui d’un simple marché local. La communauté dut, en outre, soutenir contre son seigneur, le Vicomte de Cadenet, un long et coûteux procès pour conserver ses privilèges. Un accord, signé en 1654, abolit les droits seigneuriaux à perpétuité moyennant le paiement d’une rente féodale annuelle de 1100 livres.
C’est une ville affaiblie par la crise économique du début du XVIII° siècle que la peste, venue de Marseille, ravagea, d’octobre 1720 à octobre 1721, faisant près de mille morts dans la population.
Peu de temps avant la Révolution, la Seigneurie fut vendue au baron de La Tour d’Aigues, Jean Baptiste Jérôme de Bruny, qui fut le dernier seigneur de Cucuron avant la nuit du 4 août 1789. (Suppression des privilèges de la noblesse).
Un curé de Cucuron, l’abbé Charles Cousin, fut élu, par le clergé de la Sénéchaussée d’Aix, député aux Etats Généraux de mai 1789.
Au début de la Révolution, Cucuron devint chef-lieu de canton puis le canton fut transféré à Ansouis en raison des troubles qui s’étaient produits dans le village. Sous le Consulat, le calme revint. Le nouveau maire, Louis Bouquet, avait acheté au baron de La Tour d’Aigues une partie des biens de la Seigneurie.
La fin du XIX° et le commencement du XX° siècles furent, pour le village, une longue période d’adaptation aux nouvelles structures et au progrès. L’exode rural fut d’autant plus fort et durable que la commune ne disposait ni de structures commerciales ou industrielles ni d’un terroir susceptible de se prêter aux exigences d’une agriculture spéculative.
La population qui était de 2200 habitants vers 1830 était tombée à moins de 1100 en 1918. En 1936, il n’y avait plus que 939 habitants.
Après la seconde guerre mondiale, le village se modernisa avec l’équipement de l’eau courante, le tout-à-l’égout, le goudronnage des rues. Les maisons des quartiers anciens furent restaurées par des résidents secondaires. Dans le même temps, des constructions nouvelles se développèrent dans les quartiers périphériques et à l’est du village.
Plus récemment, ce sont des résidents permanents qui, attirés par les services qu’offre le village aux familles (crèche, école, loisirs variés, bibliothèque, médecin, pharmacie) et une grande qualité de vie, sont venus s’installer dans les maisons du centre du village et de la périphérie.